Cette série racontait les aventures d'un petit garçon, nommé Simon, qui avait un tableau noir magique dans sa chambre. Avec son tableau il pouvait créer son monde imaginaire et tous ses dessins prenaient vie dans le Pays des Dessins à la Craie.
Ainsi, pour aller dans ce pays imaginaire, Simon devait se rendre dans une ruelle où se trouvait une grande clôture faite en planches de bois. C'est là qu'il rencontrait ses amis imaginaires Henri et le professeur de l'école. Pour se rendre au Pays des Dessins à la Craie, Simon devait monter sur l'échelle qui se trouvait sur la clôture. Lui seul connaissait ce monde imaginaire.
Parfois ses dessins pouvaient bouleverser le Pays des Dessins à la Craie tel que l'arrivée d'un dinosaure, d'un train, d'un chevalier, des automobiles, etc. Henri ou le professeur devait l'amener dans le Pays pour qu'il puisse les aider à solutionner ces problèmes.